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合法(脱法)ハーブやアッパーケミカルなどの嗜好性薬物 その5

21熾◆vPM//doQ6Dbn :2014/12/01(月)06:15:34 ID:rf0
水酸基とフッ素が薬効的に互換性がないならば、「ここに水酸基が付くと活性が弱くなる」という場所に、
フッ素をつけても活性が低下しない可能性は十分だろう。
とすれば、アンフェタミン骨格のβ位にフッ素を付けたらどうなるのだろうか?(二つまで付けられる)

フッ素原子は、変な場所に付けると生体内でフルオロ酢酸に代謝されて、強毒性の化合物になるから注意が必要だ。
フルオロ酢酸に代謝されるかどうかは、偶数位置に付くか奇数位置に付くかによって完全に異なるため、フッ素を含むカンナビノイドのフッ素の位置は、
5位などの奇数位置にある物が選ばれる(偶数位置だとフルオロ酢酸が生じるため)。

ベンゼン環にフッ素が修飾した場合、フルオロ酢酸発生のリスクはないが、
直鎖状の部位に修飾した場合、気をつけないと失敗作になるだろう。
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